M. Pitfield possède une connaissance approfondie du secteur bancaire, puisqu'il a passé 30 ans dans le secteur des services financiers, où il a supervisé les services bancaires internationaux, la gestion de patrimoine et le risque à la Banque Scotia. Il est actuellement président du comité des risques de la Banque de développement du Canada (BDC) et président du conseil d'administration de TravelEdge, une société privée de voyages dont le chiffre d'affaires s'élève à environ 1 milliard de dollars et les recettes d'exploitation à plus de 100 millions de dollars.