Leslie Gales est présidente et directrice des investissements du Midland Group of Companies. En 1990, Leslie a fondé Midland Group pour soutenir les activités commerciales, personnelles et philanthropiques de sa famille élargie. Midland Group gère un portefeuille diversifié d'actifs sur les marchés publics et privés, notamment des fonds spéculatifs, des actions publiques, des titres à revenu fixe, du capital-investissement et du capital-risque. Basé à Toronto, au Canada, Midland Group se concentre sur les opportunités d'investissement à l'échelle mondiale.

Outre le Midland Group, Leslie est également directrice générale de sa fondation familiale, la D.H. Gales Charitable Foundation, qui s'attache à soutenir des causes caritatives, en particulier dans les domaines de la santé, des arts, de l'éducation et de la communauté juive.

Leslie est également une bénévole engagée au sein de la communauté et a présidé les comités d'investissement de l'hôpital Mount Sinai et de la United Jewish Appeal Foundation. Elle siège actuellement au conseil d'administration de la Fondation du Musée des beaux-arts de l'Ontario et de la Fondation du Musée des beaux-arts du Canada. En outre, elle a présidé la United Jewish Appeal Federation of Greater Toronto (2003-2005) et la United Israel Appeal of Canada (2017-2019). Elle a reçu la médaille du Sesquicentenaire du Sénat canadien (2017) et la médaille du Jubilé de diamant de la Reine (2012). Elle a été nommée parmi les 100 femmes les plus influentes de WXN (2011).