Robert est titulaire d'une licence en arts de l'Université de Western Ontario. Après avoir obtenu son diplôme, il a acquis plusieurs années d'expérience dans le domaine de l'assurance auprès d'un grand assureur au Canada, puis auprès d'une importante société de courtage d'assurance sur le marché des assurances de la Lloyd's de Londres.

Robert a quitté Londres pour Toronto en 1987 afin de commencer à travailler en tant que courtier d'assurance au détail dans une société qui, après une fusion en 1994, a pris le nom de HKMB International Insurance Brokers. Robert est l'un des associés fondateurs de HKMB. En 2008, HKMB a été rachetée par HUB. Aujourd'hui, Robert est président exécutif de la région de l'Ontario de HUB.

Tout au long de sa carrière, Robert a acquis de l'expérience en tant que courtier dans la plupart des secteurs verticaux de l'industrie, avec une attention particulière pour les concessionnaires automobiles, les bailleurs, l'immobilier et l'industrie manufacturière.